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"Workingman's Blues #2" es una canción compuesta por el músico estadounidense Bob Dylan y publicada en el aclamado álbum de estudio de 2006 Modern Times.
La canción incluye un estilo basado en el blues al igual que otros temas del álbum, especialmente "When the Deal Goes Down". Melódicamente, incluye un teclado y una guitarra, además de un órgano eléctrico situado en algunas partes de la canción, con la voz de Dylan superpuesta.
La letra de la canción presenta un trasfondo político y social mezclado con la temática de una balada de amor. Algunos toques de relieve espiritual pueden presentarse en la letra, aunque no de forma explícita. Por otra parte, la letra no deja claro si la persona a la que hace referencia es un trabajador o el propio Dylan. De todos modos, al igual que otras canciones de Dylan a lo largo de los años, la letra de la canción puede ser interpretada de distintos modos según la perspectiva.
La canción está inspirada en el tema de Merle Haggard "Workin' Man's Blues".